Otec Richard popisuje, co považuje za základní vlastnosti skutečného mentora: 

První vlastnost mentorů bych nazval "velkorysost duše". Mentoři velkoryse přijímají různorodost, odlišnost a tajemství jedinečného charakteru každého člověka i to, kde se na své cestě nachází. Bez této vnitřní velkorysosti se vždy snažíme každého člověka zařadit do své vlastní škatulky. Očekáváme, že budou myslet, chovat se a stát se přesně jako my, protože my jsme referenčním bodem. Chceme, aby byli katolíci, vzdělaní nebo kapitalisté jako my. Bez velkorysosti duše nemůžeme potvrdit, potvrdit nebo zrcadlit duše a cesty druhých.  

Druhé, abychom mohli být mentorem, musíme mít schopnost prostého přátelství. Musíme umět někoho doprovázet, přátelit se s ním a kráčet s ním jednoduše kvůli vztahu. Pokud se na něj zaměřujeme kvůli posílení ega, profesnímu postupu nebo penězům, pak nejsme mentorem. Tyto starosti u skutečných mentorů jednoduše odpadají, protože vědí, že jde o předávání a sdílení života. Když zažíváme tento tok života od nás k druhému člověku, nestaráme se o to, jestli dostaneme zaplaceno.  

Zatřetí, pokud mentor není schopen svobodně mluvit o tom, že jde dolů stejně jako nahoru, není to mentor. C. S. Lewis jednou řekl, že pro něj "nic nebylo dobré, dokud to nebylo chvíli dole ve sklepě". [1] Skutečný mentor má trpělivost, autoritu a odvahu podělit se o to, kdy a jak byl "chvíli dole ve sklepě". Není to jen o šplhání a úspěších. Pokud někdo říká, že můžeme mít nebo být čímkoli, čím chceme, je to objektivní lež a říká to ne-mentor. Jen bohatí lidé v prvním světě by byli natolik privilegovaní, aby tomu věřili. Mentor nenabízí "školení o nárocích". [2] Pozve nás na cestu a řekne: "Musíš se na ni vydat sám". Také říkají: "Budu tě doprovázet. Půjdu na té cestě s tebou. Když mě budete potřebovat, zavolejte mi." Můžeme lidi vést jen tak daleko, jak daleko jsme sami došli. Pokud jsme nešli svou vlastní cestou, jak bychom mohli vést nebo doprovázet někoho jiného na jeho cestě?  

I když nejsme ve formálním mentorském vztahu s ostatními, pokud neustále zrajeme, pokud využíváme vše, co jsme zažili, pro práci na vlastní duši, pak si myslím, že už něco dáváme další generaci. Stáváme se generativní lidskou bytostí a život z nás bude proudit jen tím, že jsme tím, kým jsme. Přesně to se říkalo o Ježíši: "Vycházela z něho síla" (Lk 6,19). Měl vnitřní autoritu, a když máme vnitřní autoritu, svým bytím a nesením nabízíme sebevědomí, uzemnění a potvrzení také lidem kolem nás. 

Father Richard describes what he considers to be essential qualities of a true mentor: 

I would name the first characteristic of mentors as “magnanimity of soul.” Mentors have a generous acceptance of variety, difference, and the secret, unique character of each person and where they are on their journey. Without that inner generosity, we invariably try to fit every person inside of our own box. We expect them to think, behave, and become exactly like us, because we’re the reference point. We want them to be Catholic or educated or capitalists like we are. Without a magnanimity of soul we cannot affirm, validate, or mirror the souls and journeys of others.  

Secondly, to be a mentor we have to have a capacity for simple friendship. We have to know how to accompany someone, befriend and walk with them simply for the sake of relationship. If we’re focused on it for the sake of an ego boost, professional advancement, or money, then we’re not a mentor. Those concerns simply fall away for true mentors because they know that life is being transferred and shared. When we experience that flow of life from us to another person, we’re not concerned with whether we’re getting paid.  

Thirdly, if a mentor is not free to talk about going down just as much as going up, they aren’t a mentor. C. S. Lewis once said that for him, “Nothing was any good until it had been down in the cellar for a while.” [1] A true mentor has the patience, the authority, and the courage to share when and how they’ve been “down in the cellar for a while.” It’s not all about climbing and achievement. If someone says we can have or be anything we want to be, that’s an objective lie and it’s a non-mentor saying that. Only wealthy people in the first world would be privileged enough to believe that. A mentor doesn’t offer “entitlement training.” [2] They invite us on a journey and say, “You’ve got to go yourself.” They also say, “I’ll accompany you. I’ll walk with you on that journey. If you need me, call me.” We can only lead people as far as we ourselves have gone. If we haven’t walked our journey, how could we possibly lead or accompany anybody else on their journey?  

Even if we aren’t in a formal mentoring relationship with others, if we keep maturing, if we use all we have experienced for our own soul work, then I think we’re already giving something to the next generation. We become a generative human being, and life will flow out from us, just by being who we are. That’s precisely what they said of Jesus: “power came out from him” (Luke 6:19). He had inner authority, and when we have inner authority, we also, by our being and our bearing, offer self-confidence, grounding, and validation to those around us.